Droga obchodów kalwaryjskich liczy ponad pięć kilometrów i wiedzie wzdłuż kilkudziesięciu kaplic. Najstarsze z nich powstały w latach 1700-1709.
W miejscu dawnego kamieniołomu w latach 1912-1914 zbudowano Grotę Lurdzką.
Kalendarium ważniejszych wydarzeń• 1480 – przypuszczalny rok rozpoczęcia budowy pierwotnego kościoła św. Anny na Górze Chełmowej;
• 1611-1630 – okres, w którym dokonało się przeniesienie (translacja) figurki św. Anny Samotrzeciej z relikwiami do kościoła na Górze św. Anny;
• 1656 – osiedlenie przez hrabiego Melchiora Gaszynę franciszkanów-reformatorów z prowincji małopolskiej i początki budowy klasztoru franciszkańskiego na Górze Chełmowej;
• 1673 – konsekracja kościoła św. Anny przez bpa Karola Neandra, sufragana wrocławskiego;
• 1700-1709 – budowa kaplic kalwaryjskich przez hrabiego Jerzego Adama Gaszynę;
• 1733-1749 – przebudowa klasztoru franciszkańskiego;
• 1764 – poświęcenie odnowionych kaplic – stacji Męki Pańskiej i kaplic maryjnych oraz rozpoczęcie nabożeństw kalwaryjskich na Górze św. Anny;
• 1811 – kasata klasztoru przez rząd pruski w związku z sekularyzacją i wysiedlenie małopolskich franciszkanów-reformatorów;
• 1859 – osiedlenie na Górze św. Anny franciszkanów z Westfalii;
• 1864 – obchody jubileuszu 100-lecia nabożeństw kalwaryjskich;
• 1866 – poświęcenie wotum jubileuszowego kaplicy III Upadku;
• 1875 – powtórna kasata klasztoru i kolejne wysiedlenie franciszkanów w związku z kulturkampfem;
• 1887 – powrót franciszkanów z wygnania;
• 1889 – powiększenie klasztoru o drugie piętro;
• 1905 – budowa nowego skrzydła klasztoru oraz poszerzenie Rajskiego Placu;
• 1910 – rok obchodów 200-lecia istnienia kalwarii i biskupia koronacja figurki św. Anny Samotrzeciej oraz budowa kaplicy Koronacji Najświętszej Marii Panny;
• 1912-1914 – budowa Groty Lurdzkiej i czternastu kaplic – stacji Drogi Krzyżowej na obszernym placu, usytuowanym na terenie dotychczasowego kamieniołomu u podnóża kościoła św. Anny;
• 1921 – plebiscyt na Górnym Śląsku i walki trzeciego powstania śląskiego w rejonie Góry św. Anny;
• 1929-1939 – budowa Domu Pielgrzyma;
• 1941 – kasata klasztoru i wygnanie franciszkanów przez władze hitlerowskie;
• 1945 – powojenny powrót franciszkanów do sanktuarium;
• 1947 – Prymas Polski kard. A. Hlond na pielgrzymce młodzieńców i mężczyzn;
• 1949 – zjazd kilkuset kapłanów z udziałem nowego Prymasa Polski Stefana Wyszyńskiego;
• 1956 – obchody 300-lecia pobytu franciszkanów na Górze św. Anny;
• 1958-1960 – gruntowna restauracja wnętrza kościoła św. Anny
• 1960 – obchody 250-lecia istnienia kalwarii i 50-lecia koronacji figurki św. Anny;
• 1965 – obchody 20-lecia ustanowienia diecezjalnej organizacji kościelnej na Śląsku Opolskim po II wojnie światowej;