Pewnego dnia późniejszy święty postanowił pożegnać rodzinne strony i udać się do Syrii, gdzie udało mu się spotkać świętego Symeona Słupnika. Następnie - w Ziemi Świętej - Teodozy najpierw odwiedził miejsca związane z życiem i męką Jezusa, następnie zaś rozpoczął pustelniczy tryb życia. Miejscem jego odosobnienia stała się jaskinia leżąca nieopodal drogi wiodącej z Betlejem do Jerozolimy.

Wkrótce do Teodozego dołączyli kolejni mnisi, którzy zaczęli zajmować sąsiednie pieczary i jaskinie, a niebawem - wokół ustronnego dotąd miejsca - powstały także domy dla pielgrzymów i rozmaite warsztaty. Pustelnia Teodozego zamieniła się więc z czasem w prawdziwe, mnisie miasteczko, on sam zaś został mianowany w 494 roku przez patriarchę Jerozolimy Salustiusza, na tego, który ma się opiekować wszystkimi eremami znajdującymi się w Ziemi Świętej. Na wspomnienie zasługuje także fakt wielkiej przyjaźni, pomiędzy Teodozym i świętym Sabą, któremu znów Salustiusz powierzył nadzór nad wszystkimi eremami Palestyny.

Pod koniec swego życia 90-letni Teodozy podjął się niezwykle odważnego zadania. Postanowił opowiedzieć się przeciw szerzącej się wówczas herezji monofizytów, a tym samym przeciwstawić się samemu cesarzowi Anastazemu, za co został przez monarchę wygnany.

Późniejszy święty zmarł w wieku 105 lat, a jego ciało miało zostać złożone w tak zwanej grocie Trzech Króli. Warto dodać, iż jeszcze za życia otrzymał Teodozy tytuł Cenobiarchy, a więc ojca wielu klasztorów. Jego biografię znamy dzięki biskupowi Petry, Teodorowi. Ów wierny uczeń świętego spisał po śmierci swego nauczyciela najważniejszy zdarzenia z jego życia i tym samym przekazał je potomnym.