To o Madonnie Wileńskiej pisał w słynnych strofach Mickiewicz: Panno święta, co w Ostrej świecisz bramie. A Józef Ignacy Kraszewski dodał:  któż nie zna tej łagodnej i pięknej twarzy Maryi Dziewicy z pełnym miłosierdzia i litości obliczem..

Ostra Brama to fragment murów obronnych Wilna. Miasto pierwotnie miało pięć bram, z czasem dorobiło się  ich aż dziewięć (Aleksander Jagiellończyk wydanym dla miasta przywilejem dnia 6 września 1503 r. zwiększył liczbę bram miasta do dziewięciu). Z tej liczby pozostała do czasów współczesnych tylko jedna.

Ostra Brama wpierw zwana była Trocką, potem zyskała miano Miednickiej, gdyż prowadziła w kierunku traktu do Miednik Królewskich, gdzie znajdował się zamek wielkich książąt litewskich. Obecne określenie zaś przyjęło się mniej więcej sto lat później i pochodzi od dzielnicy zwanej Ostrym Końcem. Będąc jedną z kilku bram miejskich, uchodziła od zawsze za najbardziej reprezentacyjną, ponieważ tu witano oficjalnych gości wkraczających do miasta... W średniowiecznych miastach był taki obyczaj, że we wnękach wież - tuż nad bramą -  umieszczano święte obrazy. Miały one zabezpieczyć przed kataklizmem, zwłaszcza niewidzialnym tj. zarazą, ale i pustoszącymi dawne miasta pożarami. Wilno jest tego klasycznym przykładem.

Pierwotnie w portalu ostrobramskim znajdowały się dwa wizerunki: Chrystusa Króla i Matki  Boskiej. Obrazy te -  stanowiące harmonijną całość -  były nieosłonięte, co narażało je na niszczący wpływ atmosfery. Zawieszone na samym murze w niszy - identycznej z tą, jaką zobaczyć można na elewacji od strony przedmieścia -  po prostu niszczały. Szczególną uwagę wiernych zwróciły w czasie najazdu moskiewskiego na Wilno w 1655 roku. Wówczas to z modlitewną prośbą o pomoc i wybawienie zwracali się do nich prawie wszyscy mieszkańcy miasta. Mimo wymordowania 20 tys. ludzi, Wilno i reszta jego obywateli ocalała. Od tego czasu kult Matki Boskiej Miłosierdzia zaczął się szerzyć. By uchronić obraz przed zniszczeniem w roku 1668 magistrat wileński oddał go pod opiekę wileńskich karmelitów. Tegoż samego roku nad łukiem Ostrej Bramy zbudowano drewnianą kaplicę, do której uroczyście wnieśli obraz najwyżsi dostojnicy Wielkiego Księstwa Litewskiego, a w urzędowych dokumentach zaczęto go określać jako cudowny. Kaplica ta spłonęła w 1711 roku, ale cudowny obraz ocalał.

Przeniesiono go wówczas do kościoła św. Teresy, gdzie pozostawał do czasu zbudowania nowego „lokum”. Tym razem zamiast drewnianej zaczęto budowę nowej, solidnej, murowanej kaplicy. Prace trwały od 1712 do 1715 roku. Wnętrze tej kaplicy ozdobiła srebrna okładzina, utworzona z wotów wyselekcjonowanych przez Ferdynanda Ruszczyca. Znaczną ich część po przetopieniu wykorzystano także na posrebrzenie ornamentalnego frezu z emblematami litanii loretańskiej. W 1829 r. obudowano bramę (w takim kształcie istnieje do dziś), z kaplicą w stylu późnoklasycystycznym. Grubość murów bramy, które tworzą czworobok, wynosi 2-2.6 metrów. Elewację zewnętrzną wieńczą gzyms i attyka, którą zdobi ornament okuciowy oraz dwa gryfy trzymające tarczę Pogorii - herb Litwy. Ostatnio Ostrą Bramę odrestaurowano tuż przed przyjazdem papieża Jana Pawła II, który 4 września 1993 r. modlił się w tym miejscu -  jak się wyraził -  "uprzywilejowanym" gdzie chrześcijanie z Litwy, Polski, Białorusi, Ukrainy i innych krajów przybywają, by przed obliczem Matki Boskiej dzielić się nawzajem, niczym bracia i siostry, tą samą wiarą, wspólną nadzieją, jedną miłością.

Kto malował obraz nie wiadomo. Mimo licznych dociekań, analiz i dokumentów osoba malarza, twórcy obrazu pozostaje nieznana. Niektórzy przypisują autorstwo Łukaszowi - artyście krakowskiemu, który namalował podobny obraz w 1624 r. dla kościoła Bożego Ciała w Krakowie. Według legendy posiada rysy Barbary Radziwiłłówny. Słynący łaskami wizerunek Madonny namalowany został na deskach dębowych techniką temperową na podkładzie klejowo-kredowym. Posiada wymiary 200/165 cm. Pokryty cienkim gruntem kredowym  jest charakterystyczny dla malarstwa pochodzącego z północnych regionów Rzeczypospolitej. Matka Boża jest bez Dzieciątka,  z głową nieco pochyloną w prawo i skrzyżowanymi na piersiach rękami.

Jej oczy są przymrużone i spuszczone w dół, zatopione w kontemplacji. Ostrobramska Pani ubrana jest w czerwoną tunikę z podwiniętymi rękawami. Jej szyja okryta jest szalem, a głowa białą chustą. Postać Maryi okrywa zielonkawo-błękitny płaszcz luźno zarzucony na głowę i ramiona. Tło obrazu ma odcień brązu. Na całość nałożona została w XVIII wieku srebrna szata, zdobna w kute ręcznie róże, tulipany, goździki. A Jej głowę otoczyła aureola ze złocistych promieni. Srebrno pozłacana sukienka i korony podtrzymywane przez anioły powstały na przełomie XVII i XVIII wieku. W 1849 r. w dolnej części obrazu umieszczono wotum w kształcie dużego półksiężyca, które stało się jego charakterystycznym elementem. Na całość kompozycji wizerunku Madonny Ostrobramskiej składają się jeszcze dwie korony (nałożona jedna na drugą). Korony są ze złoconego srebra, jedna barokowa dla Królowej Niebios, druga rokokowa dla Królowej Polski.

Obraz Madonny Wileńskiej z Ostrej Bramy uroczyście koronowany był w dniu 2 lipca 1927 roku przez metropolitę warszawskiego kardynała Aleksandra Kakowskiego w obecności Józefa Piłsudskiego i Ignacego Mościckiego. Wśród licznych wotów pokrywających ściany Kaplicy znajdują się też te przesłane przez Ojca Świętego Jana Pawła II oraz od Marszałka Józefa Piłsudskiego z napisem: "Matko, dziękuję Ci za Wilno".

W roku 1867 r. z polecenia rosyjskiego zaborcy usunięto z bramy polski napis "Matko Miłosierdzia, pod Twoją obronę uciekamy się".  Po odzyskaniu Wilna przez Polskę pierwotny napis przywrócono, jednak po 1946 roku ponownie go usunięto zastępując łacińskim o tej samej treści. Taki stan trwa do dziś.

Kult Matki Boskiej Miłosierdzia pojawił się spontanicznie w XVI a nasilił w wieku XVII. O sakralną wizytówkę Wilna zadbali Ojcowie Karmelici Bosi, którzy osiedlili się w pobliżu Bramy w 1622 r., a na wspólne modlitwy zakonne schodzili się właśnie przed obrazem. Zaczęli ich naśladować pątnicy, wierząc że  Ostrobramska Madonna ona mistyczną bramą do nieba. W XVIII w. na Ostrą Bramę zwrócił też  uwagę Watykan. Stąd w roku 1715  papież Klemens XIV udzielił specjalnego odpustu czcicielom Matki Boskiej modlącym się w tym sanktuarium. Najliczniej i najbardziej uroczyście wierni obchodzili i obchodzą odpust Najświętszej Maryi Panny Ostrobramskiej, nazywanej Matką-Opiekunką lub Matką Miłosierdzia ustanowiony w 1735 r., a przypadający liturgicznie na dzień  16 listopada. Społeczną rangę sanktuarium podniosły także pielgrzymki przybywających tu królów i dostojników państwowych.

Przejawem kultu Matki Boskiej były koronacje Jej wizerunków. Ponieważ uroczystość taka  mogła odbyć się dopiero w wolnej Polsce, dokonano ją w dniu 2 lipca 1927 r. w wileńskiej katedrze, w oparciu o decyzję papieża Piusa XI. Koronacja wizerunku Matki Boskiej Ostrobramskiej złotymi, papieskimi koronami w Wilnie stała się przeżyciem religijnym i patriotycznym rangi państwowej. Obraz niesiono na feretronie z atrybutami Królowej Polski. W uroczystości masowo wzięli udział wierni oraz dostojnicy kościelni z Prymasem Polski kard. Augustem Hlondem, a także przedstawiciele władz wysokiego szczebla z Marszałkiem Józefem Piłsudskim i prezydentem Ignacym Mościckim na czele. Sanktuarium urosło w nowych realiach do symbolu jedności narodowej i państwowej. Warto dodać,  że w okresie międzywojennym uważano Ostrą Bramę za drugie po Częstochowie centrum pielgrzymkowe Rzeczypospolitej

Obecnie Ostra Brama przyciąga niezmiennie rzesze turystów i pielgrzymów. Pod bramą panuje nieustanny gwar. Inaczej jest tylko w Kaplicy Ostrobramskiej. Jednak, by do niej wejść trzeba znaleźć specjalne, boczne wejście w murze kościoła św. Teresy. Długie, wyślizgane schody (kiedyś wchodziło się do kaplicy pokonując schody wyłącznie na kolanach) wiodą na piętro, skąd przechodzi się do niewielkiej klasycystycznej kaplicy z 1829 r., zazwyczaj pełnej rozmodlonych pielgrzymów. Obraz Matki Boskiej umieszczony jest  na wspaniałym antepedium z 1799 r., wykonanym przez wileńskiego złotnika Ignacego Skinderskiego. Pomiędzy kolumnami stoją pozłacane figury rodziców Marii – św. Anny i św. Joachima, wykonane w końcu XVIII w. Resztę ścian kaplicy wypełnia 14 tys. srebrnych wotów. To chyba jedyny czczony wizerunek maryjny, do którego wierni mają nieograniczony wręcz dostęp. Sanktuarium Matki Boskiej Ostrobramskiej niezależnie od podziałów geopolitycznych zachowuje status jednego z symboli Rzeczpospolitej.

Z Ostrą Bramą łączą się też początki nabożeństwa do Miłosierdzia Bożego. Tu bowiem w oknie krużganku umieszczono pierwszy obraz wg objawień św. siostry Faustyny, który malowany został dzięki jej wskazówek przez Eugeniusza Kazimirowskiego w Wilnie.